Ольгерд (бл. 1296-1377)
Після смерті Гедиміна лишилося його сім син ів. Перші 4 роки великим князем литовським вважався Євнутій Гедимінович. Вважався, бо ці роки характеризувалися політичною боротьбою за владу та нестабільністю в Литві, а Євнутій сидів у Вільно – головному місті Литовського князівства, тому й був номінально великим князем. Але в 1345 році Ольгерд та Кейстут Гедиміновичі домовилися між собою й вигнали Євнутія зі столиці, лишивши йому невеличке удільне князівство. Ольгерд був визнаний іншими нащадками Гедиміна великим князем, а під владу Кейстута було виділено північно-західну частину князівства. Саме за правління Ольгерда під литовською владою було об’єднано усі сучасні литовські та білоруські землі, більшість українських та частину російських земель. Ольгерду приписують твердження «уся Русь має належати литовцям», що й підкріплювалося значними територіальними загарбаннями.
Фактично, литовська держава боролася за вплив на руські землі не з самими русичами, які ставилися до нових загарбників привітно або нейтрально, а з монголо-татарами, влада яких все ще розповсюджувалася на руські території. Саме з-під татарського контролю були захоплені й приєднані до Великого князівства чернігівські та сіверські землі. А вирішальною віхою в монгольсько-литовському протистоянні за руські землі була битва на Синіх Водах (1362 р.).
Два війська зустрілися на березі річки Сині Води. На чолі монгольського війська стояло три командувача: Хаджибей, Котлобуга та Димитр. Литовцями ж керував сам князь Ольгерд та його племінники: Олександр, Костянтин, Юрій та Федір Коріатовичі.
Армії розташувалися одна перед одною, при чому, ймовірно, у литовців с флангів був якийсь природний захист (ліс, пагорби тощо), адже татари атакували лише «у лоб». Маючи військо, що складалося із трьох підрозділів, вони використовували лише невеличкі загони, що атакували литовців за принципом так званого «скіфського кола» (інша назва – «танці півколом»): декілька десятків легких вершників, озброєних луками, наближалися до супротивника і, кружляючи по колу, обстрілювали передні ряди ворожих шикувань. Проте диспозиція литовського війська нівелювала цю тактику: шість литовських підрозділів були розташовані півмісяцем, а з флангів знаходилися важкоозброєні арбалетники. І коли монголи наближалися до литовців на свої «танці» передні ряди відступали назад, а кіннота опинялася під арбалетним обстрілом. Так тривало деякий час, а потім литовське військо масивною фронтальною атакою зім’яло передні монгольські ряди, а фланги литовців намагалися оточити дезорієнтоване золотоординське військо, яке спішно почало втікати з поля бою.
Окрім наддніпрянських земель, литовською стала й Волинь, яку Ольгерд відвоював у польської корони. Це сталося в 1377 році й було локальною стратегічною перемогою Литви над Польщею, адже лише Белз та Холм не стали частиною Великого князівства. Таким чином лише за 150 років Литва пройшла шлях від невеликого племінного утворення до найбільшої держави Європи.
Здобувши перевагу в регіоні над Польщею та Ордою, Ольгерд почав зазіхати на північно-східні руські землі: Брянщину, Смоленщину та Новгородську землю. Такі амбіції наразилися на спротив Московського князівства та постійні військові конфлікти з ним. Ольгерд із військом двічі осаджував Москву, проте безрезультатно. Конфлікт політичних амбіцій Москви та Вільна ще зіграє негативну роль у розвитку Литви й послугує її занепаду.
Помер Ольгерд у 1377 році. Він був видатним діячем свого часу: боровся з братами за владу, багато разів змінював релігію, укладав союзи та об’єднав величезні території під своєю владою. Саме тому Ольгерду відведене важливе місце у історії Литви, Білорусі та навіть Росії. Тепло його згадують і українські історики. Згідно з його заповітом, влада у князівстві відійшла не Кейстутові Гедиміновичу, а Ягайлові Ольгердовичу.
Із українських земель під владою Ольгерда знаходиласяВолинь, Галичина та Київщиналише Волиньїх переважна більшість, майже усі землі, заселені на той часЧервона Русь та Наддніпрянщина