Внаслідок ліквідації на українських землях удільних князівств литовцями, посилення впливу католицизму, окремі українські та білоруські князі перейшли на бік Москви. Так, на початку XVІ ст., вчинили князі Чернігово-Сіверщини, внаслідок чого розпочалася військова боротьба між ВКЛ та Москвою, й подальше закріплення в 1503 році за Московським князівством Чернігово-Стародубського та Новгород-Сіверського князівств. 1508 року Литва підтвердила свою відмову щодо цих земель на користь Московської держави: приєднані території поділилися на повіти, з очільниками – воєводами, які були поставлені замість попередніх князів.